Сумму указал максимальную за проект. Если начинаете и для репутации тут.
Есть плагин
там смысл такой что:
1) Человек купил товар, у него статус этого заказа стал Active, надо в этот момент поменять User role с фиксированной одной на фикированную другю
2) Как только у этого заказа статус Canceled то меняем роль в обратном порядке с фиксированной одной на фикированную другю, единственное делая проверку нет ли у него еще заказов со статусом Active (если есть то не чего не делаем)
по сути надо прописать в functions.php hook или что-то в этом роде, и все.
do_action( 'ywsbs_subscription_status_cancelled' , $subscription_id );