Нужно сделать php-скрипт, который будет рассчитывать расстояние между двумя объектами на основе Google Maps Distance Matrix API.
Сам расчет делается просто задаем координаты пункта А и пункта Б и получаем километраж, подобный функционал реализуется просто
Так вот на выходе должно работать таким образом:
1. база городов с помощью того же гугла
2. input-ы должны быть автозаполняемые (аякс), т.е. начинаем вводить название города, нам выдаются варианты, на подобии "Ростов, Ростовская область"
(т.е. вводим в инпут А место откуда, вводим в инпут Б место куда на выходе получаем расстоянии)
3. далее input(их может быть несколько) с промежуточным пунктом, при указании которого маршрут пересчитывается и прокладывается с учетом этого пункта
4. интерактивная карта (на которой будет виден маршрут следования)
p.s. для примера, чтобы окончательно все понять можно зайти сюда, по сути это почти 1 в 1 то что нужно, если убрать лишнее