Для плеера как тут –
Всплывающая картинка, Gif (если возможно).
Нужно, чтобы в настройках можно было указывать:
1. на какое время всплывает картинка
2. какая картинка
3. на какой секунде ролика первое всплытие.
4. переодичность всплывания.
Прочитать инфу о плеере можно тут –