Добрый день
Нужно в ОС Debian 9 установить и настроить прокси сервер squid таким образом, чтобы он работал как http, https и socks5 прокси.
На счет https –
socks5 – Для этого возможно нужно будет собрать squid из исходников указав нужные параметры
с http думаю проблем не будет.
В итоге должен получится универсальный squid который слушает три разных порта: для http. https, socks5.
Все действия нужно задокументировать, для беспроблемного воспроизведения на аналогичном сервере.